Χλωροφαινόλη, οποιαδήποτε από μια ομάδα τοξικών, άχρωμων, ασθενώς όξινων οργανικών ενώσεων στις οποίες ένα ή περισσότερα από τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται με τον δακτύλιο βενζολίου της φαινόλης έχουν αντικατασταθεί από άτομα χλωρίου. Η 2-χλωροφαινόλη είναι ένα υγρό σε θερμοκρασία δωματίου, αλλά όλες οι άλλες χλωροφαινόλες είναι στερεά. Οι περισσότερες εφαρμογές χλωροφαινολών βασίζονται στην τοξικότητά τους: αυτές και ενώσεις που παράγονται από αυτές χρησιμοποιούνται για τον έλεγχο βακτηρίων, μυκήτων, εντόμων και ζιζανίων. Πολλά μέλη της ομάδας παρασκευάζονται με επεξεργασία φαινόλης με χλώριο. μερικά παρασκευάζονται με υδρόλυση πολυχλωροβενζολίων.
Η ένωση 4-χλωροφαινόλη είναι ένα αρχικό υλικό για την παρασκευή 2-βενζυλ-4-χλωροφαινόλης, ενός μικροβιοκτόνου. Μπορεί επίσης να μετατραπεί σε ακετοφαινετιδίνη (επίσης γνωστή ως φαινακετίνη), ένα αναλγητικό.
Η φορμαλδεΰδη αντιδρά με 2,4-διχλωροφαινόλη για να σχηματίσει μεθυλενέμπη (διχλωροφαινόλη), που χρησιμοποιείται ως παράγοντα στεγανοποίησης, αντισηπτικό και απολυμαντικό σπόρου. Η 2,4-διχλωροφαινόλη, με χλωροοξικό οξύ, σχηματίζει 2,4-διχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4-D), ένα ζιζανιοκτόνο.
Από τις τριχλωροφαινόλες, το 2,4,6-ισομερές χρησιμοποιείται ως βακτηριοκτόνο και μυκητοκτόνο. Το 2,4,5-ισομερές έχει παρόμοιες εφαρμογές και μπορεί να μετατραπεί σε μεθυλενέμπη (τριχλωροφαινόλη), ή εξαχλωροφαίνιο, ή σε θειοβίς (τριχλωροφαινόλη), και τα δύο χρησιμοποιούνται ως μικροβιοκτόνα σε σαπούνι. σε διμεθυλ τριχλωροφαινυλ φωσφοροθειοϊκό άλας, έναν συστηματικό παράγοντα αποτελεσματικό κατά των βοσκών στα βοοειδή · και σε 2,4,5-τριχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4,5-T) ή 2,4,5-τριχλωροφαινοξυπροπιονικό οξύ (2,4,5-TCPPA), και τα δύο χρησιμοποιούνται ευρέως ως φονιάδες ζιζανίων.
Η τετραχλωροφαινόλη είναι ένα εντομοκτόνο και ένα βακτηριοκτόνο και χρησιμοποιείται ως συντηρητικό για το λατέξ, το ξύλο και το δέρμα. Η πενταχλωροφαινόλη (PCP) είναι ένα απολυμαντικό, ένα μυκητοκτόνο και ένα εξαιρετικά αποτελεσματικό συντηρητικό για το ξύλο. Ωστόσο, η Υπηρεσία Προστασίας του Περιβάλλοντος των ΗΠΑ έχει κανονισμούς που απαιτούν την εφαρμογή τους μόνο από εκπαιδευμένο και πιστοποιημένο προσωπικό. Στην Ευρωπαϊκή Ένωση, η νομοθεσία περιορίζει τη χρήση PCP. Για παράδειγμα, το PCP δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον εμποτισμό ινών και υφασμάτων που χρησιμοποιούνται σε ρούχα ή διακοσμητικά έπιπλα.
