Τζέι Γουίντσεστερ, (James Ridout Winchester), Καναδός τραγουδιστής-τραγουδοποιός γεννημένος στην Αμερική (γεννημένος στις 17 Μαΐου 1944, Bossier City, La.-πέθανε στις 11 Απριλίου 2014, Charlottesville, Va.), Κατέφυγε στον Καναδά το 1967, αφού έλαβε στρατιωτικό αμερικανικό στρατό. προσχέδιο ειδοποίησης και στη συνέχεια θρήνησε για την απώλεια της πατρίδας του σε απλές μπαλάντες - κυρίως «Biloxi», «Mississippi, You on My Mind», «The Brand New Tennessee Waltz» και «Yankee Lady» - που προκάλεσε τις ειλικρινείς αναμνήσεις του των νότιων ριζών του. Όταν ο Γουίντσεστερ (που είχε ζήσει στο Τενεσί και το Μισισιπή) έφυγε από τις ΗΠΑ για να αποφύγει να υπηρετήσει κατά τη διάρκεια του πολέμου του Βιετνάμ, μια σύγκρουση που δεν μπορούσε να συγχωρήσει, πήρε 300 $ και μια ηλεκτρική κιθάρα. Άρχισε να τραγουδά τα συνθετικά του τραγούδια στα καφενεία του Μόντρεαλ και έκανε ένα διάλειμμα όταν το ντεμπούτο άλμπουμ του, Jesse Winchester (1970), δημιουργήθηκε από τον Robbie Robertson του συγκροτήματος. Τα επόμενα άλμπουμ περιελάμβαναν το Third Down, το 110 to Go (1972), το Learn to Love It (1974) και το Let the Rough Side Drag (1976). Όταν οι ΗΠΑ Pres. Ο Τζίμι Κάρτερ ανακοίνωσε (1977) αμνηστία για τους ντόζιντ, ο Γουίντσεστερ (ο οποίος το 1973 είχε γίνει Καναδός πολίτης) άρχισε να περιοδεύει και να ηχογραφεί στις ΗΠΑ, όπου ηχογραφήθηκαν τα άλμπουμ, εκτός από ένα Breeze (1977) και Talk Memphis (1981). Έμεινε στον Καναδά μέχρι το 2002. Τα τραγούδια του Winchester καλύφθηκαν από τραγουδιστές όπως οι Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett και Wilson Pickett. Τα δύο τελευταία άλμπουμ του Winchester ήταν το Love Filling Station (2009) και το A Reasonable Amount of Trouble, τα οποία κατά τη στιγμή του θανάτου του δεν είχαν κυκλοφορήσει.
