Hugh Roe O'Donnell, που ονομάζεται επίσης Red Hugh, (γεννημένος το 1572, County Donegal, Ire. - πέθανε στις 30 Αυγούστου 1602, Simancas, Ισπανία), άρχοντας του Tyrconnell (τώρα County Donegal), Ιρλανδία. Όταν έγινε αρχηγός των O'Donnells, ήταν μόλις 20 ετών, αλλά ήταν ήδη εχθρικός εχθρός των Αγγλικών λόγω των προηγούμενων εμπειριών του. Όταν ήταν κάτω των 16 ετών, είχε απαχθεί από τον Sir John Perrot, τον Άγγλο αναπληρωτή άρχοντα, ο οποίος - έχοντας επίγνωση των σχέσεων της οικογένειας O'Donnell με τους ισχυρούς O'Neills of Tyrone - φοβόταν έναν επικίνδυνο συνδυασμό ενάντια στην αγγλική κυβέρνηση. Φυλακίστηκε για μεγάλο χρονικό διάστημα στο Κάστρο του Δουβλίνου, έκανε μια αποτυχημένη απόπειρα να δραπετεύσει το 1590 και τελικά πέτυχε τον Ιανουάριο του 1592.
Η πρώτη ανησυχία του Red Hugh ήταν να διώξει τον Άγγλο σερίφη και την παρέα του απείθαρχων κακοποιών, οι οποίοι, παρά τις υποσχέσεις, είχαν έρθει στο Tyrconnell και κατέλαβαν το μοναστήρι της Ντόνεγκαλ, αφού εκδίωξαν τους φάρους. Αυτό πέτυχε με επιτυχία. Στη συνέχεια οδήγησε δύο αποστολές εναντίον των O'Neills. Τα κατορθώματα του Red Hugh το 1594 ήταν υπερβολικά. Αλλά το 1595 και το 1597 έκανε τον έλεγχο του Connaught από το Sligo στο Leitrim. Μέχρι το 1596 είχε ενώσει τις δυνάμεις του με τον O'Neill, και ο πόλεμος που ακολούθησε ήταν διάσημος για τη μεγάλη ιρλανδική νίκη του Yellow Ford το 1598, όπου ο O'Donnell έπαιξε σημαντικό ρόλο και για την καταστροφή του Kinsale (Δεκέμβριος 1601). Η πορεία του O'Donnell για ένταξη στο O'Neill στο Kinsale ήταν αξιοσημείωτη: σε 24 ώρες αυτός και οι άντρες του κάλυψαν όχι λιγότερο από 40 μίλια, συμπεριλαμβανομένων των σχεδόν αδιάβατων βουνών Slievefelim. Η υποστήριξη του Red Hugh στον Ισπανό διοικητή, Juan del Aquila, ο οποίος συμβούλεψε μια άμεση επίθεση ενάντια στις συμβουλές του πιο προσεκτικού O'Neill, μπορεί να είχε προκαλέσει τη συντριπτική ήττα που μπορεί να θεωρηθεί ως το χτύπημα της παλιάς Γαελικής Ιρλανδίας. Ο O'Donnell στη συνέχεια πήγε στην Ισπανία, όπου πέθανε από πυρετό - όχι, όπως ειπώθηκε εδώ και καιρό, από δηλητήριο που χορηγήθηκε από έναν Άγγλο πράκτορα.
